在1915年夏天，在加里波利達達尼爾海峽的災難性部隊登陸後，邱吉爾處於人生低潮。為數眾多的前線士兵犧牲寶貴生命，英國和帝國軍隊最終被迫退出。作為這失敗行動的倡導者，邱吉爾首當其沖地承擔了慘敗的責任。在政治機構的幫助下，溫斯頓和克萊門汀尋找避難所，這是他們在薩里租來的一個小鄉間別墅。邱吉爾的弟弟傑克和他的妻子格文德林（被稱為'Goonie'）常常來到這裡，Goonie是一位多才多藝的水彩畫家，帶著她的畫筆和畫架，在一次會面中，她說服邱吉爾嘗試繪畫。他立刻被迷住了，很快開啟了邱吉爾繪畫之路，並嘗試了各式風格和主題。他的第一幅作品是一張自畫像，在黑狗般的陰影中半黯然失色，生動地傳達了他正在掙扎的沮喪和孤立。
1946年，溫斯頓丘吉爾在佛羅里達州邁阿密海灘繪畫。邱吉爾在尋求作為一名藝術家的同時還任職法國和比利時邊境的皇家指揮官。他既是軍人又是畫家，並於1916年完成了幾幅關於被毀壞的建築物和飽受戰爭蹂躪的法國鄉村陰鬱畫作。隨著二次世界大戰結束，邱吉爾的作品逐漸轉向明亮溫暖
